Giải Phổ IR - NMR

Phổ hồng ngoại (FT-IR) và phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR, 13C-NMR) được coi là 2 công cụ cơ bản nhất để thực hiện phép xác định cấu trúc các hợp chất hữu cơ.

Các bước thực hiện việc giải 1 bài tập về phổ với công thức tổng quát cho trước.

BƯỚC 1. Tính ĐỘ KHÔNG BÃO HÒA (degree of unsaturation - DU) từ trong công thức tổng quát để xem trong phân tử có bao nhiêu vòng, bao nhiêu liên kết đôi.

Giả sử ta có 1 công thức là CnHmXi
- Nếu X là Halogens thì coi nó là H => CnHm+i
- Nếu X là O, S thì bỏ => CnHm
- Nếu X là N thì trừ đi H tương ứng => CnHm-i

DU= n - m/2 + 1

VD: C5H10O => DU= 5-10/2+1=1
C8H11N => DU=8-10/2+1 = 4

NẾU:
DU = 1 có thể có 1 liên kết đôi hoặc vòng
DU = 2 có thể có 2 liên kết đôi, 2 vòng, 1 liên kết ba hoặc 1 liên kết đôi + 1 vòng
DU = 3 có thể có 3 liên kết đôi, 3 vòng, 1 liên kết đôi + 2 vòng, 2 liên kết đôi + 1 vòng, 1 liên kết ba + 1 liên kết đôi hoặc 1 liên kết ba + 1 vòng
DU = 4 nghĩ ngay tới vòng benzen
DU = 5 có thể là vòng benzen + 1 liên kết đôi hoặc vòng benzen + 1 vòng
DU = 6 có thể là vòng benzen + 2 liên kết đôi hoặc 2 vòng hoặc 1 liên kết ba hoặc 1 liên kết đôi + 1 vòng.
BƯỚC 2. Nhìn vào phổ IR tại vùng số sóng lớn hơn 1500cm-1

Kết hợp các dữ kiện có từ công thức tổng quát, DU và phổ IR: nếu
Nếu có 1 liên kết đôi và nguyên tố O có thể nghĩ tới nhóm carbonyl
Nếu không có liên kết đôi mà lại có O thì có thể nghĩ tới ether hoặc rượu

BƯỚC 3. Sử dụng phổ NMR để xác định các liên kết trong phân tử

Từ các nhóm chức xác định từ B2, viết cấu trúc phân tử và dựa vào phổ NMR đánh giá xem công thức đã hợp lý chưa.

BƯỚC 4. Kiểm tra số O, C, H, Hal, ... xem đã phù hợp với công thức tổng quát chưa.
Kiểm tra hóa trị các nguyên tố xem phù hợp chưa
Nếu chưa đúng, viết cấu trúc phân tử khác và kiểm tra lại
Tần số dao động đặc trưng của phổ IR

--------------------------------------------------------------------------------


Carbon-Hydrogen Stretching
sp3 C-H, just below 3000 cm-1 (to the right)


sp2 C-H, just above 3000 cm-1 (to the left)


sp C-H, at 3300 cm-1


O-H and N-H Stretching
đều có hấp thụ tại ~3300cm-1 nhưng hình dạng phổ lại rất khác nhau: O-H peak rộng và tù còn N-H thì peak rộng nhưng nhọn